本书以非对映氮杂稠环分子和阻转手性大环化合物的合成为纲，结合国内外发展趋势，系统地介绍了这两类分子在超分子识别和组装、分子机器构筑、药物分子等领域中的应用。具体内容共分为四章：绪论、四吡啶基四氢吡咯并吡咯酮的合成及性能研究、轴手性的环［7］(1，3-(4，6-二甲基))苯的合成与性能研究、环［8］间苯手性衍生物的合成和表征。
本书可作为高等院校化学专业研究生在超分子化学领域的指导用书，也可供相关领域的教师和研究人员借鉴。

1绪论 001
1.1氮杂稠环分子的研究进展 002
1.1.1喹嗪酮的合成及应用 003
1.1.2氮杂芴酮的合成及应用 014
1.1.3芳环并吡咯酮的合成及应用 020
1.1.4双吡咯烷酮的研究进展 026
1.2手性富碳大环的合成研究进展 038
1.2.1纳米带与纳米管 039
1.2.2莫比乌斯大环 042
1.2.3阻转大环 043
1.2.4烃类大环 045
1.3小结 047
参考文献 047

2四吡啶基四氢吡咯并吡咯酮的合成及性能研究 069
2.1概述 070
2.2反应优化 071
2.2.1反应条件优化 072
2.2.2克量级反应 075
2.3底物拓展和分析 076
2.3.1反应底物预制备 076
2.3.2底物拓展 076
2.4机理研究 079
2.4.1机理探究 079
2.4.2酸转化实验 081
2.4.31a生成机理推断论述 082
2.51a与金属阳离子结合性能研究 084
2.5.1紫外光谱法进行金属离子与1a的相互作用研究 084
2.5.2Cu2+与1a相互作用的紫外吸收光谱研究 085
2.5.31a与金属离子作用的荧光发射光谱 086
2.5.41a与Zn2+或Cd2+相互作用的紫外-可见光谱Jobs plot 087
2.5.51a与Zn2+或Cd2+相互作用的紫外-可见光谱滴定 087
2.5.61a与Zn2+或Cd2+相互作用的荧光光谱滴定 090
2.5.71a与Zn2+或Cd2+的滴定结合常数汇总 092
2.5.81a与Zn2+或Cd2+配合物的单晶X射线衍射分析 093
2.61a的质子化研究 095
2.6.11a的质子滴定光谱研究 095
2.6.21a的质子化晶体研究 097
2.71a的荧光发射性能研究 097
2.7.1不同配比水 四氢呋喃溶液下的1a荧光发光 097
2.7.2不同配比水 四氢呋喃溶液下的1a的紫外-可见吸收光谱 098
2.7.3不同溶剂中1a的荧光性能研究 098
2.81a的固态荧光性能研究 102
2.8.11a的固态荧光光谱 102
2.8.21a液相及固态的荧光发射研究比较 103
2.9实验部分 104
2.9.1试剂和仪器 104
2.9.2化合物1与2的合成过程和表征 105
2.9.3实验操作 113
参考文献 114

3轴手性的环［7］（1，3-（4，6-二甲基））苯的合成与性能研究 140
3.1概述 141
3.2CDMB-7的合成路线分析 141
3.3中间体3的合成优化 142
3.3.1钯催化剂 142
3.3.2碱源 143
3.3.3溶剂种类 144
3.3.4温度 145
3.3.5反应时间 146
3.3.6反应条件的确定 146
3.3.7克量级反应 147
3.3.8中间体1、中间体2和中间体4的合成 148
3.4CDMB-7的环合反应条件优化 149
3.4.1钯催化剂 149
3.4.2溶剂种类 150
3.4.3碱源 151
3.4.4温度 152
3.4.5反应时间 152
3.4.6配体 153
3.4.7优化反应条件的确定 155
3.4.8扩量级反应 155
3.5表征和分析 156
3.5.1CDMB-7的基础表征 156
3.5.2CDMB-7的表征谱图 157
3.5.3CDMB-7的手性结构分析 164
3.6中间体的核磁谱图 165
3.7仪器设备 169
3.8实验操作 169
3.8.1单晶培养 169
3.8.2高效液相色谱实验操作 169
3.8.3单晶数据 169
参考文献 170

4环［8］间苯手性衍生物的合成和表征 171
4.1概述 172
4.2实验部分 172
4.2.1CDMB-8的合成优化 173
4.2.2CDMB-8-Py的合成 176
4.2.3CDMB-8-Py的表征 177
4.2.4CDMB-8-Py的构型分析 186
4.3各个中间体合成及表征 190
4.3.1中间体3的合成 190
4.3.2中间体核磁信息 190
4.4仪器设备以及实验操作 192
4.4.1实验仪器 192
4.4.2高效液相色谱配样 192
参考文献 192

手性分子在有机化学中占据着重要地位，其合成以及应用的相关研究是当前有机化学领域的研究热点之一。随着金属有机不对称催化反应的迅速发展，具有复杂氮杂稠环骨架的手性功能分子近年来不断涌现，而有关于超分子大环化学的相关研究在1987年和2016年被授予了诺贝尔化学奖。因此构筑新型手性分子，包括具有特定镜像异构体的手性氮杂稠环功能分子和基于阻转异构的特殊极性手性富碳大环化合物，对于医药研发和材料开发都具有重要科学意义。
本专著基于以上的研究背景，对近期国内外系列手性氮杂稠环功能分子和烃类富碳大环分子的研究进展进行了简述，包括上述功能分子在分子识别和组装、分子机器构筑、环境生态保护、不对称催化、生物医药制备等相关领域中的具体应用。随后介绍了新型氮杂稠环功能分子——四吡啶基四氢吡咯并吡咯酮及其相关衍生物的非对映高选择性合成方法，并对其离子识别和双态发光性能进行了深入研究。基于非对映阻转异构策略，合成了新型轴手性富碳大环分子-环［7］间苯大环，以及通过去对称化策略将非手性平面单元引入已有大环骨架，构筑新型固有手性的特定构象大环-环［8］间苯手性衍生物。
本专著对于手性氮杂稠环功能分子和环间苯类大环的设计合成及各项性能进行了系列探索并取得了一定进展。期望以此为研究基础，在未来开发出更多的新型手性功能分子，实现其特定手性性能以及相关功能材料或医药的制备。并以此专著为契机，更加广阔地展现手性功能分子的独特研究价值和广阔应用前景。
在本专著的撰写过程中，北京师范大学龚汉元教授参与了本专著研究背景的编写，并对后续的研究内容提出了专业、宝贵的建设性修改意见。赵静、卜露露、胡玉洁、高兴、中海油化工与新材料科学研究院李鸿辰、豫章师范学院朱伟负责了文稿内容及实验部分的更正、修改、润色及测试结果分析的修订。胡云虎教授负责了本专著整体框架的校对与修改。陶钢、王静蕊、王礼、陈伟、刘力源负责专著文献与图片的排版和校对。感谢淮南师范学院化学与材料工程学院魏亦军教授、刘道富教授、李莉教授、文桂林教授给与的平台协助及安徽省教育厅高校重点科研项目(2023AH051535，2023AH051545)对于本专著出版的资金支持。其他人员，不胜枚举，在此一并感谢。
本专著力求将概念和原理同当今研究热点与前沿讨论相结合，希望抛砖引玉，为后继开发出更多的优秀大环主客体分子提供帮助。但因本人能力与才识有限，不妥之处难以避免，望国内外专家及读者批评指正。

高超
2024年8月