无

第1章 rhynchophylline的全合成 001
1.1 rhynchophylline背景介绍 001
1.2 rhynchophylline全合成路线 003
1.2.1 Oishi课题组报道的(±)-rhynchophylline和(±)-isorhynchophylline全合成路线 003
1.2.2 Martin课题组报道的(±)-rhynchophylline和(±)-isorhynchophylline形式全合成路线 006
1.2.3 Amat课题组报道的(+)-rhynchophylline和(-)-isorhynchophylline形式全合成路线 008
1.2.4 王锐课题组报道的(-)-rhynchophylline和(+)-isorhynchophylline形式全合成路线 009
1.2.5 Hiemstra课题组报道的(±)-rhynchophylline和(±)-corynoxeine全合成路线 011
1.2.6 夏成峰和赵勤实课题组报道的(±)-rhynchophylline、(±)-isorhynchophylline、(±)-corynoxine和(±)-corynoxine B形式全合成路线 012
1.2.7 童荣标课题组报道的(-)-rhynchophylline和(+)-isorhynchophylline全合成路线 014
1.2.8 齐湘兵课题组报道的(±)-rhynchophylline和(±)-isorhynchophylline形式全合成路线 015
1.2.9 赵勤实课题组报道的(-)-rhynchophylline和(+)-isorhynchophylline的不对称全合成路线 016
参考文献 018

第2章 yohimbine的全合成 020
2.1 yohimbine背景介绍 020
2.2 yohimbine全合成路线 021
2.2.1 Aubé课题组报道的(+)-yohimbine全合成路线 021
2.2.2 Jacobsen课题组报道的(+)-yohimbine全合成路线 023
2.2.3 Hiemstra课题组报道的(+)-yohimbine全合成路线 025
2.2.4 秦勇课题组报道的(-)-yohimbine全合成路线 027
2.2.5 祖连锁课题组报道的(+)-yohimbine全合成路线 028
参考文献 031

第3章 folicanthine的全合成 033
3.1 folicanthine背景介绍 033
3.2 folicanthine C3a—C3a′连续全碳季碳结构构建 034
3.2.1 氧化吲哚偶联二聚法 034
3.2.2 双氧化吲哚底物双烷基化法 036
3.2.3 色胺衍生物的仿生氧化二聚法 037
3.2.4 色胺衍生物的还原偶联二聚法 039
3.2.5 分子内[2+2]环加成反应 041
3.2.6 基于3-官能团化吲哚-2-酮的反应 042
3.2.7 钯催化的不对称烯丙基化反应 043
3.2.8 双酰胺羰基α位芳基化氧化反应 044
参考文献 045

第4章 catharanthine的全合成 047
4.1 catharanthine背景介绍 047
4.2 catharanthine全合成路线 048
4.2.1 Büchi课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 048
4.2.2 DAS课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 049
4.2.3 Kuehne课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 051
4.2.4 Sundberg课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 052
4.2.5 Fukuyama课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 053
4.2.6 Doris课题组报道的(+)-catharanthine形式全合成路线 055
4.2.7 Oguri课题组报道的(-)-catharanthine对映选择性全合成路线 058
4.2.8 罗佗平课题组报道的(+)-catharanthine形式全合成路线 059
4.2.9 Nemoto课题组报道的(+)-catharanthine不对称形式全合成路线 060
4.2.10 Dixon课题组报道的(±)-catharanthine全合成路线 061
参考文献 063

第5章 vincorine的全合成 065
5.1 vincorine背景介绍 065
5.2 vincorine全合成路线 066
5.2.1 秦勇课题组报道的(±)-vincorine消旋全合成路线 066
5.2.2 马大为课题组报道的(-)-vincorine对映选择性全合成路线 070
5.2.3 MacMillan课题组报道的(-)-vincorine全合成路线 073
参考文献 075

第6章 eburnamonine的全合成 077
6.1 eburnamonine背景介绍 077
6.2 eburnamonine全合成路线 078
6.2.1 秦勇课题组报道的(+)-eburnamonine全合成路线 078
6.2.2 Zhu课题组报道的(±)-eburnamonine全合成路线 081
6.2.3 Stoltz课题组报道的(+)-eburnamonine全合成路线 083
6.2.4 童荣标课题组报道的(-)-eburnamonine全合成路线 085
6.2.5 Romiti课题组报道的(-)-eburnamonine全合成路线 086
6.2.6 王扬课题组报道的(-)-eburnamonine全合成路线 088
6.2.7 Douglas课题组报道的(+)-eburnamonine全合成路线 090
6.2.8 Sato课题组报道的(±)-eburnamonine全合成路线 091
参考文献 093

第7章 aspidophytine的全合成 095
7.1 aspidophytine背景介绍 095
7.2 aspidophytine全合成路线 096
7.2.1 Corey课题组报道的(-)-aspidophytine不对称全合成路线 096
7.2.2 Fukuyama课题组报道的(-)-aspidophytine不对称全合成路线 099
7.2.3 Padwa课题组报道的(±)-aspidophytine全合成路线 102
7.2.4 Marino课题组报道的(-)-aspidophytine不对称全合成路线 105
7.2.5 Nicolaou课题组报道的(-)-aspidophytine不对称全合成路线 107
7.2.6 Tokuyama课题组报道的(-)-aspidophytine全合成路线 109
7.2.7 邱发扬课题组报道的(-)-aspidophytine不对称全合成路线 111
参考文献 115

第8章 communesin F的全合成 117
8.1 communesin F背景介绍 117
8.2 communesin F全合成路线 119
8.2.1 秦勇课题组报道的(±)-communesin F全合成路线 119
8.2.2 Weinreb课题组报道的(±)-communesin F消旋体全合成路线 122
8.2.3 马大为课题组报道的(-)-communesin F不对称全合成路线 126
8.2.4 Funk课题组报道的(±)-communesin F消旋全合成路线 129
8.2.5 Movassaghi课题组报道的(-)-communesin F仿生汇聚不对称全合成路线 131
8.2.6 杨玉荣课题组报道的(-)-communesin F全合成路线 134
8.2.7 Chen课题组报道的(-)-communesin F全合成路线 138
参考文献 141

第9章 gelsemine的全合成 143
9.1 gelsemine背景介绍 143
9.2 gelsemine全合成路线 144
9.2.1 Speckamp和Hiemstra课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 144
9.2.2 Johnson课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 147
9.2.3 Fukuyama课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 150
9.2.4 Hart课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 152
9.2.5 Overman课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 155
9.2.6 Fukuyama课题组报道的(+)-gelsemine不对称全合成路线 159
9.2.7 Danishefsky课题组报道的(±)-gelsemine全合成路线 162
9.2.8 秦勇课题组报道的(+)-gelsemine全合成路线 166
9.2.9 翟宏斌和邱发扬课题组报道的(+)-gelsemine全合成路线 170
参考文献 172

第10章 lundurine A的全合成 174
10.1 lundurine A背景介绍 174
10.2 lundurine A全合成路线 175
10.2.1 Nishida课题组报道的(±)-lundurine A全合成路线 175
10.2.2 秦勇课题组报道的(-)-lundurine A不对称全合成路线 179
10.2.3 Echavarren课题组报道的(-)-lundurine A不对称全合成路线 182
10.2.4 翟宏斌课题组报道的(-)-lundurine A不对称全合成路线 185
10.2.5 Tambar课题组报道的(±)-lundurine A消旋全合成路线 188
参考文献 191

第11章 decursivine的全合成 194
11.1 decursivine背景介绍 194
11.2 decursivine全合成路线 196
11.2.1 Kerr课题组报道的(±)-decursivine全合成路线 196
11.2.2 贾彦兴课题报道的(±)-decursivine全合成路线 198
11.2.3 Mascal课题组报道的(±)-decursivine全合成路线 200
11.2.4 李超忠课题组报道的(+)-decursivine不对称全合成路线 202
11.2.5 贾彦兴课题组报道的(-)-decursivine和(+)-decursivine全合成路线 203
11.2.6 夏成峰课题组报道的(+)-decursivine不对称全合成路线 205
参考文献 206

附录 缩略语中英文对照表 208

后记 213

生物碱是一类主要来源于生物体的含氮有机化合物的总称，它们是多种药用植物的有效成分，且具有显著的生理活性。如吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用，阿托品具有解痉作用，小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱有抗菌消炎作用，利血平有降血压作用，麻黄碱有止咳平喘作用，奎宁有抗疟作用，苦参碱、氧化苦参碱等有抗心律失常作用等。
吲哚生物碱指含有吲哚母核的一类生物碱，是天然产物家族中一类重要的活性物质。该类生物碱不仅在自然界中的存在形式多种多样，而且分布极其广泛，在夹竹桃科、茜草科、马钱子科、苦木科、十字花科以及芸香科等植物中，都能找到它们的踪迹。自1818年首次从马钱子属中分离得到马钱子碱至今，化学家们已从自然界中发现了3000多种吲哚生物碱。从化学结构方面来讲，吲哚生物碱具有丰富独特和复杂多变的骨架结构，因而吸引了众多合成化学家以其为目标分子进行合成研究，为有机化学家研究有机反应机理、发展有机合成新方法提供了重要的研究资源。
吲哚生物碱按其骨架的复杂程度可分为四类：①简单吲哚生物碱，这类生物碱中只含有吲哚母核，而无其他杂环，例如靛苷；②色胺类吲哚生物碱，这类生物碱结构简单且含有色胺部分，例如吴茱萸碱；③单萜类吲哚生物碱，这类生物碱一般由色胺与单萜或其衍生物组成，例如利血平、士的宁等；④双吲哚生物碱，这类生物碱是由两个单吲哚生物碱聚合而成的衍生物，例如长春碱、长春新碱等。
大自然赋予了吲哚生物碱纷繁复杂的化学结构，同时，也给予了它们广泛而重要的生物活性。到目前为止，多种吲哚生物碱已经被开发成临床药物并用于疾病的治疗，例如具有降血压作用的蛇根碱，具有抗炎作用的阿吗碱，具有抗肿瘤作用的长春碱、长春新碱、长春瑞滨、黄皮胺，具有抗菌作用的依波加明等。值得一提的是，钩藤作为临床治疗高血压的常用中药之一，目前已有众多研究表明钩藤中的生物碱类成分是钩藤降压的主要活性成分，其对原发性高血压、自发性高血压及肾性高血压等均具有良好的治疗作用。
天然产物的全合成或半合成是有机化学中最具挑战性、最具生命力的分支学科之一。以动物、植物和微生物的代谢产物为特征的天然产物由于大多经过大自然长期“锤炼”进化，与人工合成的化合物相比，结构上具有明显的特异性和复杂性，因此，实现这些天然产物尤其是结构复杂的天然产物的全合成，对合成化学家来说不仅是一场认识自然、挑战自然的智力战斗，也是有机化学方法学发展的直接推动力。不仅如此，天然产物合成也是确证天然产物结构、发现药物先导物并最终转化为治疗药物最重要的途径之一。事实上，由于天然产物大多无法达到人类疾病治疗药物的各项严格指标，尤其是毒性和代谢等。因此，在药物安全性要求越来越严格的条件下，通过全合成实现天然产物的规模化制备，并通过结构修饰对其成药性进行改进，已经成为当前基于天然产物药物研发的最主要途径。
吲哚生物碱的全合成研究具有多重重要意义，主要体现在以下几个方面：①药物研发。吲哚生物碱是许多药物的前体或活性成分，如利血平、长春碱等，这些药物在临床上可用于治疗多种疾病。全合成研究有助于开发新的药物候选物，满足不断增长的医疗需求。②合成化学的发展。全合成研究推动了合成化学技术的进步，尤其是在复杂天然产物的合成方面。例如，四川大学秦勇课题组开发的基于可见光驱动自由基串联反应的吲哚生物碱集群式全合成，展示了高效的合成策略和广泛的应用潜力。③生物学研究。吲哚生物碱的结构和生物活性的多样性为生物学研究提供了丰富的材料。通过全合成，可以系统地研究这些生物碱的生物活性和作用机制，为新药的发现提供理论基础。④环境与健康。某些吲哚生物碱具有抗癌、抗高血压、抗抑郁等生物活性，全合成研究有助于深入理解这些生物碱的作用机制，为相关疾病的治疗提供新的策略。⑤教育和人才培养。全合成研究不仅是科学探索的过程，也是教育和人才培养的重要途径。通过研究复杂的天然产物合成，可以培养高水平的科研人才，提升整个学科的研究水平。
综上所述，吲哚生物碱的全合成研究不仅对于药物研发具有重要意义，而且对于推动合成化学、生物学、环境与健康等多个领域的发展都有着深远的影响。
本书精心选择并介绍了11种典型天然吲哚生物碱的全合成，既有经典的研究，也有新近报道的合成或是经典合成的再合成，相信从事有机化学研究和教学工作的同行对这些内容都会感兴趣。

徐君
2026年元月9日